На самом деле это не один, а два вопроса: «Является ли «Вишнёвый сад» комедией по формальным признакам?» и «Можно ли считать пьесу смешной?».
На первый вопрос в XXI веке отвечать гораздо проще, чем сто лет назад: устоялись такие понятия, как лирическая комедия (кстати, его впервые применил Максим Горький, и именно в описании «Вишнёвого сада»), трагикомедия, драмеди, да и вообще жанры становятся всё более гибридными. В 1904 году чеховские пьесы оценивали в более строгой жанровой системе. Классическая комедия предполагает борьбу за приземлённые цели (женитьба, богатство и т. д.), которую нелепые персонажи ведут нелепыми средствами; конфликт разрешается без серьёзных последствий для обеих сторон.
Очевидно, что большинство чеховских современников видели в развязке «Вишнёвого сада» трагедию: потеря имения, вырубка сада как символ гибели старой культуры, разорение и разлучение семьи, тревожная неопределённость будущего, старый Фирс, забытый в опустевшем доме до весны и обречённый на смерть. В этом контексте и персонажи выглядят фигурами трагическими, а их цели — сохранить прошлое или, наоборот, построить будущее — высокими. Но даже при таком прочтении нельзя не заметить чисто комических персонажей (Яша, Епиходов, Дуняша), множество комедийных сценок («Епиходов кий сломал», «Петя с лестницы упал», монологи Гаева, фокусы Шарлотты, глухота Фирса, который на всё отвечает невпопад). Все действующие лица пьесы могут вызывать жалость или раздражение, потому что смешны в своей наивности, нерешительности, противоречивости, неприспособленности к жизни. Как сформулировал в своей лекции Набоков: «Мир для него [Чехова] смешон и печален одновременно, но, не заметив его забавности, вы не поймёте его печали, потому что они нераздельны».
